El punto de partida de esta ruta se sitúa en la Oficina de Turismo de Villafranca de los Barros, ubicada en una antigua casa solariega del siglo XIX en pleno corazón de la ciudad. Allí se le informará de los principales atractivos patrimoniales de Villafranca e iniciar una ruta circular que partirá de la iglesia parroquial de Santa María del Valle.

Una vez visitada la parroquia matriz villafranquesa se recomienda visitar el Museo Histórico-Etnográfico y Museo del Vehículo Clásico, situado a escasos metros del templo. A continuación, nos dirigimos a la cercana plaza de España zona de recreo y ocio durante la Villafranca decimonónica. Allí es donde se sitúa la sede del Ayuntamiento, antigua casa-palacio de los Marqueses de Fuente Santa. Siguiendo la estela de las casas solariegas avanzamos por las calle Santa Joaquina, Corazón de Jesús y Calvario, principales calles de Villafranca que albergan los mejores ejemplos de las casas blasonadas de la nobleza bajoextremeña y donde se encuentra el Convento de San Cayetano de las Hermanas de la Cruz.

Culminando la calle Calvario llegamos a la Plaza de la Coronada, donde sobresale el santuario patronal, muestras del fervor religioso villafranqués desde el siglo XV. En sus inmediaciones se encuentra el Colegio San José de Villafranca, fundado por la Compañía de Jesús a finales del siglo XIX.

Desplazándonos hacia el oeste topamos con la Plaza del Concejo donde se conserva una antigua almazara de aceite del siglo XVIII rehabilitada como Galería de Arte. Desde aquí tomamos la calle Alzada, que toma su nombre de la gran altura de las casas que la urbanizan desde la fundación de la Villa y donde podemos encontrar en sus cercanías dos edificios de gran interés. Por un lado, la capilla de la Virgen Milagrosa, antigua capilla del Hospital de san Miguel fundado en el siglo XVI. Y, por otro lado, el Colegio de Nuestra Señora del Carmen, diseñado por el arquitecto sevillano Aurelio Gómez Millán.

Cruzando el arroyo Chico se encuentra el edificio industrial más antiguo de la ciudad y el primer monumento declarado como Bien de Interés Cultural, la Casa de Cultura. Es una antigua fábrica de harinas de finales del siglo XIX. Siguiendo el curso del arroyo, llegamos al Mercado de Abastos que toma como nombre la advocación de la Virgen del Carmen por la cercanía del templo del mismo nombre. Desde allí, y continuando por la calle Larga, primigenio núcleo comercial de la ciudad, volvemos a situarnos en el corazón de Villafranca frente a la Puerta del Perdón del templo parroquial.