La historia de Villafranca de los Barros ha estado estrechamente vinculada al devenir histórico de la región extremeña. Las primeras referencias arqueológicas de la presencia humana en este termino municipal datan del Paleolítico. Aun así, los restos arqueológicos prehistóricos más abundantes descubiertos en la zona corresponden a la etapa del Calcolítico. Es durante este periodo cunado se produce la primera gran ocupación humana de la comarca Tierra de Barros.

El espacio fue densamente ocupado por poblados llanos, asentados en lugares favorables para la agricultura y con buenos pastos para el ganado, que convivieron con asentamientos en cerros fortificados dedicados a la defensa del territorio.

En Villafranca se ha excavado el yacimiento de los Cortinales, del Calcolítico Final, caracterizado por los silos excavados en el terreno natural. De este periodo han llegado a nuestros días restos como punzones, cuchillos, sierras, puntas de flecha, cerámicas, molinos de mano y pequeños ídolos.

Con la conquista romana de la península ibérica, el actual término municipal de Villafranca pasó a formar parte de los límites de la ciudad de Augusta Emerita, capital de la Lusitania. Cercanas a la Vía de la Plata, se desarrollaron varias villae asociadas al patriciado emeritense como Villagordo o Perceiana.

El itinerario de Antonino nombra a Perceiana como una mansio de la vía Itera b ostio fluminis Anae Emeritam usque, que conducía desde Italica hasta Augusta Emerita. Perceiana era una mansio, es decir, una especie de posada financiada por el estado romano para el uso de oficiales y hombres de negocios a lo largo de sus viajes por el imperio. Con el tiempo estos alojamientos se acomodaron para todo tipo de viajeros. De esta etapa histórica han llegado a nuestros días multitud de restos de la vida cotidiana como monedas, mosaicos, lucernas, herramientas agrícolas, lápidas funerarias etc. De todos estos restos destacan dos piezas por su especial relevancia, el balsamario y la Tégula de Villafranca.

De los primeros siglos de la Edad Media se tiene constancia de la presencia visigoda y musulmana en el término villafranqués por medio de varios restos arqueológicos como capitales y cerámicas, asociados a núcleos rurales dependientes de Mérida. A pesar de todo, la fundación de la actual Villafranca se hace esperar hasta mediados del siglo XIV.

Tras la reconquista de ciudades como Mérida y Badajoz durante el siglo XIII, las fronteras entre los reinos cristianos y Al-Ándalus se desplaza hacia el Guadalquivir. Con el objetivo de asentar población en todo el nuevo territorio incorporado al reino de León, aunque dependiente de la Orden de Santiago, se crea una red de aldeas dependientes de Mérida al sur de Guadiana. Una de estas pequeñas aldeas era Moncovil, ubicada en lo que hoy en día se conoce popularmente como la Plaza Vieja de Villafranca. Debido a las desventajas que ocasionaba la dependencia a la matriz emeritense a mediados del siglo XIV don Fadrique de Castilla, Gran Maestre de la Orden de Santiago, decide elevar a la categoría de villa la aldea de Moncovil. De este modo, la población se independiza de Mérida y adquiere instituciones propias como el concejo, la parroquia y la encomienda. Otro de las cambios más llamativos fue el cambio de nombre de la población, pasando a ser denominada como Villafranca del Maestre o Maestrazgo.

Durante los siglos siguientes es cuando Villafranca comienza a crecer tanto urbana como demográficamente. De este periodo destaca la construcción de la mayoría de monumentos que conservamos hoy en día como la iglesia parroquial de Santa María del Valle, el santuario patronal de Nuestra Señora de la Coronada, la antigua capilla de San Miguel (hoy bajo la advocación de Virgen Milagrosa) y las antiguas casas solariegas de la nobleza villafranquesa: casa de los marqueses de Fuente Santa, actual Ayuntamiento; casa de los Baca-Ulloa, actual museo; o la casa de los Solar de Celis, actual Casa del Mayor. Sin embargo, otros edificios se han perdido como el convento de Nuestra Señora de la Encarnación de la Orden de Santa Clara, la Casa de la Encomienda, el Hospital de San Miguel y el Hospital de Caridad.

Fue a inicios del siglo XIX cuando comenzó a denominarse como Villafranca de los Barros, tomando como apellido el nombre de la comarca donde se ubica. Dado el gran desarrollo económico que fue experimentando Villafranca a partir de dicho siglo, Alfonso XII le concedió el titulo de ciudad en 1877. Ese crecimiento económico se vio incrementado con la instalación de las primeras fábricas, como la Fábrica de Harinas de San Antonio (actual Casa de Cultura), con la construcción de la carretera nacional a su paso por Villafranca y la llegada del tren.

Así mismo, en las décadas finales del XIX se instalaron en la ciudad varias ordenes religiosa de gran importancia para el desarrollo educativo de la ciudad gracias a la fundación de colegios como el colegio de La Inmaculada y san Ignacio, de la Hermanas de la Cruz; el colegio San José, de la Compañía de Jesús; y el colegio de Nuestra Señora del Carmen, de las Carmelitas de la Caridad.

Villafranca de los Barros forma parte de la Comarca Tierra de Barros, una de las más fértiles zonas de secano de España, excelente para el cultivo de vid y olivo, de donde se obtienen los dos manjares de esta tierra: el vino y el aceite. Los viajeros pueden acompañar el deleite de los productos típicos de esta región como como embutidos ibéricos, carne de cerdo, quesos, legumbres y verduras con los excelentes vinos de la zona, algunos de ellos bajo a la Denominación de Origen Ribera del Guadiana.

Villafranca de los Barros mantiene una oferta gastronómica fruto de una larga tradición.

Fruto de las vinculaciones históricas con Portugal, el bacalao tiene una gran presencia en la cocinas villafranquesa manifestada principalmente en el plato denominado bacalao borracho, tapa típica de las tabernas y ferias. Por otro lado, Villafranca es origen de uno de los quesos más galardonados de la región, la Torta de Barros. 

De igual modo, los dulces típicos como las perrunillas, las bollas y las flores sirven de conexión entre la tradición y la actualidad.

Hoy en día, Villafranca de los Barros destaca por ser un centro artesanal asociado a la ebanistería y la forja artística.

Las manos artistas de los artesanos de Villafranca de los Barros han dado forma a infinidad de estilos y diseños, dotando a cada pieza de un espíritu elegante y personal.