Zafra ha sido siempre un importante centro comercial. El mercado tuvo su asentamiento primitivo en las Plazas Chicas y Grande, cuyos soportales acogían los negocios de un incipiente comercio comarcal. En la Chica se celebraban mercados semanales desde 1.380, queda como testimonio la vara de medir grabada en le fuste de una columna. La Plaza Grande fue porticada a mediados del siglo XV para favorecer el desarrollo mercantil. Se comunican las plazas a través del Arquillo del Pan, bajo el que está el retablillo de la Esperancita, obra de mediados del XVII.
Al fondo de la Calle Jerez se encuentran restos de la muralla levantada, entre 1.426 y 1.449, para proteger y fiscalizar el comercio local: se trata de la Puerta de Jerez y de un trozo de la calle de ronda llamado Callejita del Clavel. Además de las imágenes de los patronos del gremio de zapateros, en la puerta está grabado un pie castellano. Encima existe una capilla barroca, en la que se venera la imagen procesional del Cristo de la Humildad y Paciencia. Del ensanche extramuros parte la Calle Cestería, donde se encuentran las Bodegas Medinas instaladas en una antigua tenería. De vuelta, nos acercamos a la Puerta de Badajoz, dispuesta dentro del baluarte del Cubo. Sobre la vieja puerta se mantiene una hornacina con un relieve de Santiago Matamoros.
Los comerciantes zafrenses enriquecidos, muchos de ellos mudados en terratenientes y algunos ennoblecidos en los siglos XVIII y XIX, levantaron sus mansiones intramuros. En la Plazuela del Pilar Redondo, a la que hemos llegado a través de la Ronda de la Maestranza que conserva restos de la muralla, pueden verse el neoclásico Palacete del
Conde de la Corte y algunas casas con fachadas modernistas y neoplaterescas. En la calle Gobernador puede verse una Casa del arquitecto Aníbal González, la fachada clasicista de la Casa de los Mendoza de la Rocha, casi enfrente del Arco de San Antonio, y el bello Palacete del Marqués de Solanda, obra neomudéjar finisecular. En la calle Huelva, puede visitar la Casa de la Cultura y contemplarse varias fachadas clasicistas del XVII entre las que destaca la del antiguo Cuartel de Milicias (hoy, Centro Recreativo Segedano). Y en la Calle Sevilla, la Casa Grande, edificada en 1.601 para el acaudalado mercader Hernán López Ramírez, fue cuartel general de don Juan José de Austria durante la Guerra de Secesión Portuguesa.
La importancia de la villa se acrecentó con la institución de ferias en 1.395 y 1.453. A partir del siglo XVI se celebraban extramuros, en la actual Plaza de España. Complemento era el Pilar del Duque, un enorme abrevadero para los ganados, obra gótica del siglo XV. En la actualidad, tienen su continuación en la Feria Regional del Campo Extremeño y la Feria Internacional Ganadera, disponiendo la ciudad con un magnífico y amplio recinto ferial.